Porta Capodimonte
L'antica Porta Capodimonte, principale accesso alla città fino al '700, sorgeva al culmine della salita di S. Giovanni Decollato (ora via Raffaello Sanzio) ed attraverso il suo varco si entrava in città nell'attuale Piazza Sangallo. Una lapide a caratteri gotici posta sul lato esterno portava scolpito il nome del suo costruttore: Giacomo di Nicola Boderolo. Inoltre, sulla stessa lapide, vi era indicata anche la data della costruzione, ovvero il 1335. Sul lato che guardava alla città vi era ancora visibile, fino al tempo della sua distruzione, una traccia di affresco del sec.XV, a ricordo dell'assedio del Malatesta del 1414. Nel 1392, esattamente il 27 aprile, i consiglieri del Comune, constatato che la Porta Capodimonte era già cadente, accordarono la grazia ai cittadini condannati per delitti, purché pagassero le spese per il suo restauro.
La notte del 7 ottobre 1414 Galeazzo Malatesta diede l'assalto alla Porta Capodimonte e, distrutto un piccolo tratto delle mura ivi addossate, tentò di invadere la città, ma ne fu impedito dalla immediata e rabbiosa reazione dei capomontesi, ai quali si unirono subito altri numerosi cittadini accorsi dagli altri rioni.
Nel Settecento era stata trasformata nella sua facciata verso l'esterno cosicché a chi veniva dal Piano San Lazzaro si mostrava non tanto semplice porta di città, quanto arco celebrativo.
La struttura trecentesca era stata infatti rivestita con un nuovo strato di muratura in cotto che formava lesene, riccioli, cornici secondo la tipologia delle scenografie dell'epoca. Solo sul fronte verso la città era stato conservato a vista il grande arco a tutto sesto, più alto di quello che formava l'effettivo ingresso.
La Porta Capodimonte nel 1789 cessò di essere l'ingresso principale della città, in quanto da quella data fu inaugurata la sottostante Porta Pia, che rese assai più facile l'accesso al centro di Ancona. Porta Capodimonte interrompeva la cinta muraria che dalla sovrastante Cittadella scendeva verso Porta Pia.
La porta fu demolita dagli Alleati nel secondo Dopoguerra per facilitare il transito di mezzi militari diretti verso il centro cittadino. Attualmente una lapide, posta dal Comune nel 1956, ricorda, nel luogo originario, la presenza della Porta Capodimonte.